丙酮(acetone,CHCOCH),又名二甲基酮,為最簡單的飽和酮。是一種無色透明液體,有特殊的辛辣氣味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有機(jī)溶劑。易燃、易揮發(fā),化學(xué)性質(zhì)較活潑。目前世界上丙酮的工業(yè)生產(chǎn)以異丙苯法為主。丙酮在工業(yè)上主要作為溶劑用于炸藥、塑料、橡膠、纖維、制革、油脂、噴漆等行業(yè)中,也可作為合成烯酮、醋酐、碘仿、聚異戊二烯橡膠、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、環(huán)氧樹脂等物質(zhì)的重要原料。,基本信息,
中文名:丙酮 別名:2-丙酮;醋酮;二甲(基)酮;二甲基酮;二甲酮;木酮;乙酮. 英文名:Acetone 化學(xué)式:C3H6O IUPAC名:Propanone CAS號:67-64-1 SMILES:CC(=O)C RTECS:AL31500000 摩爾質(zhì)量:58.08 g·mol?1 外觀:無色液體 密度:0.80g/cm3(水=1) 熔點(diǎn):-95℃ 沸點(diǎn):56℃ 臨界點(diǎn):臨界溫度(℃): 235.5,臨界壓力(MPa): 4.72 黏度:0.32 cP, 20 °C 偶極矩:2.91 D 警示術(shù)語:R:11-36-66-67 安全術(shù)語:S:2-9-16-26 閃點(diǎn):-20℃ 相對分子質(zhì)量:58.08 化學(xué)品類別有機(jī)物:酮 管制類型:丙酮(易制毒-3)(易制爆),分子結(jié)構(gòu),
1、摩爾折射率:15.97
2、摩爾體積(cm3/mol):75.1
3、等張比容(90.2K):156.5
4、表面張力(dyne/cm):18.8
5、極化率(10-24cm3):6.33
,物理性質(zhì),
丙酮結(jié)構(gòu)式
相對密度(水=1):0.788
相對蒸氣密度(空氣=1):2.00
飽和蒸氣壓(kPa):53.32(39.5℃)
燃燒熱(kJ/mol):1788.7
臨界溫度(℃):235.5
臨界壓力(MPa):4.72
辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值:-0.24
爆炸上限%(V/V):13.0
引燃溫度(℃):465
爆炸下限%(V/V):2.5
溶解性:與水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油類、烴類等多數(shù)有機(jī)溶劑。
,化學(xué)性質(zhì),
丙酮球棍模型
丙酮是脂肪族酮類具有代表性的的化合物,具有酮類的典型反應(yīng)。例如:與亞硫酸氫鈉形成無色結(jié)晶的加成物。與氰化氫反應(yīng)生成丙酮氰醇。在還原劑的作用下生成異丙酮與頻哪醇。丙酮對氧化劑比較穩(wěn)定。在室溫下不會被硝酸氧化。用酸性高錳酸鉀強(qiáng)氧化劑做氧化劑時,生成乙酸、二氧化碳和水。在堿存在下發(fā)生雙分子縮合,生成雙丙酮醇。
2mol丙酮在各種酸性催化劑(鹽酸,氯化鋅或硫酸)存在下生成亞異丙基丙酮,再與1mol丙酮加成,生成佛爾酮(二亞異丙基丙酮)。3mol丙酮在濃硫酸作用下,脫3mol水生成1,3,5-三甲苯。在石灰。醇鈉或氨基鈉存在下,縮合生成異佛爾酮(3,5,5-三甲基-2-環(huán)己烯-1-酮)
。在酸或堿存在下,與醛或酮發(fā)生縮合反應(yīng),生成酮醇、不飽和酮及樹脂狀物質(zhì)。與苯酚在酸性條件下,縮合成雙酚-A。丙酮的α-氫原子容易被鹵素取代,生成α-鹵代丙酮。與次鹵酸鈉或鹵素的堿溶液作用生成鹵仿。丙酮與Grignard試劑發(fā)生加成作用,加成產(chǎn)物水解得到叔醇。丙酮與氨及其衍生物如羥氨、肼、苯肼等也能發(fā)生縮合反應(yīng)。此外,丙酮在500~1000℃時發(fā)生裂解,生成乙烯酮。
在170~260℃通過硅-鋁催化劑,生成異丁烯和乙醛;300~350℃時生成異丁烯和乙酸等。
不能被銀氨溶液,新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化,但可催化加氫生成醇。
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